Calogero родился 31 июля 1971 года в Эшироле, неподалеку от Гренобля, в семье выходцев из Сицилии. В шестилетнем возрасте начинает учиться играть на флейте, позже на фортепиано и гитаре.
В 15 лет Каложеро вместе с братом Джоаккино и другом Франсисом создает команду Charts, в которой поет и играет на бас-гитаре. В 1988 году трио перебирается в Париж, где знакомится с Филлипом Гейяром, который пишет для группы тексты песен и продюсирует пластинки. В период с 1989 по 1997 гг. Charts выпускают 5 пластинок и много гастролируют по стране. В конце 90-х Calogero решает начать сольную карьеру, выступает в одном турне с Зази и пишет альбом «Au milieu des autres», который выходит весной 2000 года. В октябре музыкант отправляется в совместный тур с Паскалем Обиспо. Два года спустя издается второй сольный альбом «Calogero», несколько песен из которого сразу же попадают в хит-парады. Весной 2004 года музыкант выпускает третий альбом «3», незадолго до этого получив «Викторию» в категории «Лучший певец».